Кэрин Элейн Джонсон родилась 13 ноября 1955 года в нью-йоркском, преимущественно эмигрантском, районе Челси, в бедной семье. Мать Вупи, Эмма Харрис (1931—2010), работала медсестрой и учительницей; отец — Роберт Джеймс Джонсон-младший (1930—1993) был священником.
Прозвище «Вупи» (от whoopee cushion — «подушка-пердушка»), которое она впоследствии сделала своим актёрским псевдонимом, Кэрин получила в детстве.
Если тебя пучит, необходимо выпустить газы. Потому люди мне говорили: «Ты как подушка-пердушка». Так появилось моё имя.
По предложению матери Кэрин взяла себе псевдоним Голдберг: фамилия Джонсон «недостаточно еврейская, чтобы сделать её звездой». Исследователь Генри Луис Гейтс-младший обнаружил, что все прослеживаемые предки Голдберг были афроамериканцами, и никаких евреев в её роду не было. Результаты теста ДНК, представленные в документальном фильме 2006 года «African American Lives» телеканала PBS показали, что Вупи имеет предков из народов пепель и байоте из Гвинеи-Бисау.
С восьми лет начала выступать в экспериментальном детском театре Элен Рубенстайн, где приобрела первый опыт выступления на сцене и единственные в своей жизни уроки актёрского мастерства. Педагоги высоко ценили рано проявившийся талант девочки.
Полноценного общего образования Кэрин не получила: она несколько лет числилась среди отстающих, а затем была вынуждена бросить школу из-за сложностей с овладением чтением и письмом — дислексии.
В конце 1960-х годов Кэрин примкнула к движению хиппи. Она ушла из дома, чтобы жить в коммуне, где пристрастилась к марихуане, а позднее — и к более тяжёлым наркотикам. Она узнала, что беременна, когда ей было 14 лет.
У меня не было менструации. Я никому не говорила. Я запаниковала. Я сидела в горячих ваннах. Я пила эти странные смеси, о которых мне рассказывали девушки — что-то вроде Johnny Walker Red с небольшим количеством Clorox, алкоголя, пищевой соды (которая, вероятно, спасла мой желудок) и какой-то крем. Ты всё смешиваешь это. Я сильно заболела. В тот момент я больше боялась объяснять кому-либо, что со мной не так, чем ходить в парк с вешалкой, что я и сделала
Долгое время нигде не работала, существовала на пособие по безработице. Она не раз пыталась избавиться от наркотической зависимости, но всё было безуспешно, до её встречи в начале 1970-х с Элвином Мартином, активистом организации «Против наркотиков». Элвин убедил её в необходимости изменить свою жизнь, помог бросить наркотики. Вскоре они поженились, спустя год у Кэрин родилась дочь Александра.
Кэрин работала ночным сторожем, укладывала кирпичи, гримировала покойников в морге, пока, наконец, в 1974 году, через одно из театральных агентств ей удалось найти актёрскую вакансию в новом театре города Сан-Диего. Элвин отказался покидать Нью-Йорк, и им пришлось расстаться; вместе с дочерью Кэрин перебралась на западное побережье Америки.